アスコリ・ピチェーノの歴史は非常に深く、古代ローマ時代以前に文明生活を持ったピチェーニ族が住んでいたといわれています。 そして古代ローマ時代には、アドリア海沿岸からローマに塩を運ぶために造られた｢サラーリア街道｣上にあり発展しましたが、同時にあらゆる面 で重要な拠点となり、いつの時代も他民族の相次ぐ侵入を受けた歴史を持ちます。 ルネッサンス期には数々の文化が開花し、特に建築物など当時の面影が各地に残されています。 又、自然にも恵まれたその環境は2つの国立公園と、アドリア海沿岸の有名なビーチリゾートを創り出しました。 その気候の良さは、品質の良いオリーブ、ワイン、パスタ等の名物も数多く生み出しています。