ウルビーノを中心とした周辺はモンテフェルトロ地方と呼ばれています。 ウルビーノからはこのコースの第二部とも言えるパートに入ります。 この小さなエリアには数多くの要塞が集中しており、イタリアのどこの地域にもめったにない光景を見ることができるでしょう。 ウルビーノ北西の先端の曲がりくねった道からスタートです。 約24km先には、フォーイア川沿いの谷間を見下ろす岩壁の上にサッソコルヴァーロの街があり、その象徴ともいうべき15世紀の｢ウバルディネスカ要塞｣は、ルネッサンスの建築家フランチェスコ・ディ・ジョルジョ・マルティーニが設計した、軍事的建築物の中で最も優れたものといわれています。

さらに5km先には、街の高台に城がそびえる小さな中世の街マチェラータ・フェルトリアがあります。 ここは近代的なテルメ(温泉)でもよく知られています。 又、眺めの良い道を北に向かうと、コンカ川の谷間には小さな魅力的な街が数多く点在しています。 その中のひとつ、モンテ・グリマーノもテルメ(温泉)の街として中世の頃から有名。 今も昔も、その硫黄泉は治療薬の役割を担っています。

マチェラータ・フェルトリアからは、もうひとつの眺めの良い道が標高約1,000mのセッラ峠へと導いてくれます。 北方には連続する山々とそこに点在する村の景色が広がっています。 18kmほど行くと空に向かってそびえたつサン・レーオのその荘厳な姿が目に入るでしょう。 その難攻不落の要塞は非常に大きな石灰岩の断崖絶壁にたち、いまだその場所へは近づきにくくなっています。 その勇壮な姿とその自然美の両方の魅力で圧倒されます。

サン・レーオからもうひとつの狭い道を行くと、約15kmでノーヴァフェルトリアに。 街の人口は6,000人ほどですが、モンテフェルトロ地方のメイン・タウンのひとつです。 この街からは多くの興味深いスポットへと訪れることができますが、例えば2km先の小さな街タラメッロは、フォルマッジョ・ディ・フォッサの産地としてよく知られています。 南西12kmのサンターガタ・フェルトリアを見下ろすように高くそびえる｢フレゴーソ城砦｣も非常に良く知られる建築物。 10世紀に初めて建立されましたが、1474年、フランチェスコ・ディ・ジョルジョ・マルティーニによって手が加えられました。

ノーヴァフェルトリアからはマレッキア谷間に続き、約12kmでペンナビッリの街へと到着します。 さらに山道を走ること12km、ここにはカルペーニャがあります。 この街はカルペーニャ山の麓にあり、サッソ・シモーネ＆シモンチェッロ州立公園のベース・タウン。 その山の周辺には数々のトレイルがありますが、特にウォーキング、マウンテンバイク、乗馬などの愛好家たちに人気があるのはサッソ・シモーネ山へのトレイルです。

次の街はカルペーニャから約20km南方にあるサンタンジェロ・イン・ヴァード。 このエリアの特産は白トリュフで、毎年10月〜11月に｢白トリュフ市｣が開催されます。 最後の街はウルバーニアの街。13世紀以来、陶器の産地として知られています。ここから出発点のペーザロへ向けてもどります。