圣·里奥有不少巨大且陡峭的石灰岩，为此形成了大自然的要塞。该岩石是在“第三纪中新世(1800～1600万年前)”从西海岸的第勒尼安海向亚得里亚海移动的产物。建立军事设施的最好的地方圣·里奥处，古罗马人首先以山顶为基础建立了最初的要塞。

中世纪最繁华的时期受到过拜占庭人、哥特人、弗兰克人、伦巴迪人等的多次的侵略。之后11世纪后期，卡尔贝尼亚的贵族蒙特克颇罗成为圣·里奥的所有人。当时圣·里奥的名字叫“蒙特菲尔托”，为此贵族们改了它的名字。相传就是从此时蒙特菲尔托家族开始了他们的荣耀的第一步。之后从中世纪到文艺复新时期北马尔凯州的历史与蒙特费尔特家族有着不可分离的因缘。

13世纪后期时是属于马拉泰斯塔家族的。在之后的持续了大约1个世纪里之久的蒙特菲尔托家族和马拉泰斯塔家族之间的抗争中，其所有权几乎数年要转变一次。1441年、勇敢的年轻人蒙特菲尔托家族的费德里科公爵最终征服了该要塞，建筑家法兰切斯柯·迪·基奥吉·马提尼担任了其扩建工作。

1502年文艺复新时代的统治者凯萨·波吉亚通过接受罗马教皇亚里山大6世的援助，得到该要塞的所有权。得到此要塞就等于征服了蒙特菲尔托地区。但是，之后的1527年至1631年间，迪拉·劳维尔家族在成为教皇区之前扮演了该角色。

教皇区利用此处关押与教皇思想不同的人，比如说卡洛等。意大利统一之后，一直到1906年这里是一直被用于监牢。